A los 19 años conoció a quien sería su marido, y juntos lograron batir records de viajes de costa a costa sobre una moto con sidecar, el primero e 1935, viajando desde Los Ángeles a Nueva York en un tiempo de 89h y 58min.
Tiempo después, Arthur Davison (fundador de Harley Davisdon) les dejaría dinero para abrir su propio concesionario de Harley Davisdon en plena depresión.
Firmemente convencida de la Igualdad entre Hombres y Mujeres, Dorothy ejerció una fuerte presión sobre la AMA, para que le permitiesen competir en eventos nacionales de resistencia, SE CONVIRTIÓ EN LA PRIMERA MUJER EN CONSEGUIRLO.